Di Hong Kong pada tahun 1950-an, para pedagang Inggris dan kelompok triad Tiongkok bersekutu untuk memperluas wilayah kekuasaan mereka, dengan merobohkan pabrik-pabrik secara paksa tanpa mempedulikan kesejahteraan masyarakat. Langkah ini menuai penolakan keras dari Ip Man, yang membela para pekerja dan kini menghadapi tekanan dari segala penjuru. Ia dijebak dalam kasus pembunuhan dan dijebloskan ke penjara. Di balik tembok penjara, kelompok triad itu menyiapkan berbagai jebakan mematikan. Bisakah Ip Man mengatasi cobaan-cobaan ini, lolos dari bahaya, dan membersihkan namanya?
